5/19(月)は有楽町（前編）。
まずは、ショッピング中の若い女性2人組と昼酒。若者が転職をする本当の理由や現代の働き方とSNSの興味深い結びつきを訊く。芸能界での悩みを逆相談する竹山に彼女たちが返した言葉とは！？
続いては、店内で一人呑みをしていたお父さんに声をかける。このあと数時間後に行われる息子の結婚式のため、今朝大阪からやって来たのだという。これまで培ったクレーン運転手としての技術を活かし、57歳で会社を起業した理由や起業をしてからの日々を訊く。
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